1989年，TVB讓已婚的吳孟達去培訓新人，可沒過多久他帶的女演員盧少慈就懷孕了，盧少慈可憐兮兮的對他說：達叔，我懷了你的孩子怎麼辦！無奈之下達叔想出一個辦法，去和老婆交代！
1989年的香港娛樂圈，TVB作為行業龍頭，一直有讓資深藝人帶新人的傳統，當時已經在圈裡有一定資歷的吳孟達，就接到了公司安排的培訓新人的任務。那時候吳孟達已經是已婚狀態，1976年他就和第一任妻子麥莉莉結了婚，兩人還生了一對雙胞胎女兒，家庭看著還算穩定。
公司派給他帶的新人裡，就有剛從無線藝員訓練班出來的盧少慈，盧少慈那時候才21歲，還是個舞蹈藝員，跟著吳孟達參與《歡樂今宵》等節目的拍攝和學習。
作為前輩，吳孟達平時會指導盧少慈演戲的技巧、片場的注意事項，一來二去兩人接觸得越來越多。
吳孟達身上的前輩魅力和風趣幽默，讓剛入行的盧少慈很是依賴和崇拜；而盧少慈的年輕活力，也讓過著平淡婚姻生活的吳孟達動了心。隨著相處時間增加，兩人的關係逐漸超出了普通的師徒和同事，發展成了親密關係。
這種關係沒維持多久，盧少慈就發現自己懷孕了。對于當時還是新人的盧少慈來說，未婚先孕而且孩子的父親還是已婚的前輩，這無疑是天大的麻煩，她心裡又慌又怕，找到吳孟達的時候，整個人都很無助，哭著問他：「達叔，我懷了你的孩子怎麼辦！」 吳孟達聽到這個訊息後，心裡也是又亂又愁。他知道這件事要是瞞不住，不僅自己的名聲會毀了，事業可能也會受嚴重影響，而且家裡的妻子麥莉莉也遲早會知道。他一開始也糾結過，但看著盧少慈無助的樣子，再想到肚子裡的孩子也是自己的，終究不能逃避責任。
思來想去，他覺得最穩妥的辦法還是主動跟妻子麥莉莉坦白，再想辦法解決後續的問題。于是吳孟達就硬著頭皮回了家，找機會跟麥莉莉說了這件事，承認自己在外面犯了錯，讓別的女人懷了孩子。 麥莉莉聽到這個訊息後，整個人都懵了，隨後就是難以抑制的傷心和憤怒。她和吳孟達結婚已經13年，還一起熬過了吳孟達早年沉迷賭博、欠下鉅額賭債的艱難日子，那時候她帶著兩個女兒東躲西藏，陪著吳孟達一點點還清債務，本以為日子會越來越好，沒想到丈夫會做出這樣的事。
麥莉莉一開始為了兩個女兒選擇了隱忍，沒有立刻離婚，但這件事已經在兩人之間埋下了無法彌補的裂痕。而吳孟達在坦白之後，一邊要安撫家裡的麥莉莉，一邊還要照顧懷孕的盧少慈，只能儘量在兩者之間周旋。
1990年，盧少慈順利生下了一個女兒，取名吳曼妮。吳孟達為了照顧盧少慈母女，和她開始了同居生活，還特意給她們購置了房產，甚至利用自己的資源推薦盧少慈出演了《他來自江湖》等作品。
但即便這樣，盧少慈始終沒有等到吳孟達的結婚承諾，兩人一直是同居關係。而麥莉莉在隱忍了五年之後，實在無法忍受這段充滿背叛的婚姻，在1994年正式和吳孟達辦理了離婚手續。為了彌補對前妻和女兒的愧疚，吳孟達選擇了淨身出戶，把唯一的房產留給了麥莉莉和雙胞胎女兒，之後還一直按時支付撫養費。 本以為吳孟達會和盧少慈好好過日子，沒想到在1993年拍攝《花田喜事》的時候，他又認識了比自己小22歲的馬來西亞小姐侯珊燕，兩人很快又產生了感情。
這件事讓一直抱有希望的盧少慈徹底心死，在吳孟達和麥莉莉離婚後沒多久，她就帶著女兒吳曼妮和吳孟達分了手。1996年，侯珊燕懷孕，吳孟達和她正式登記結婚，之後又生下了一兒一女。至此，吳孟達形成了要同時照顧三個家庭的局面，第一任妻子麥莉莉和雙胞胎女兒、第二任伴侶盧少慈和女兒、現任妻子侯珊燕和一雙兒女，總共五個孩子要撫養。 這件1989年的婚外情事件，徹底改變了吳孟達後續的人生軌跡。
最直接的就是經濟壓力的劇增，為了承擔三個家庭的生活開支，他每個月要支付高額的生活費，一開始每個家庭每月80萬港元，後來年紀大了才降到30萬港元。 這就意味著他必須不停接戲，哪怕後期身體狀況越來越差，也不敢停下。
吳孟達早年就有糖尿病，2014年還因為細菌感染引發心臟衰竭，心臟功能只剩下三成多，被送進ICU搶救過。但即便這樣，他還是堅持拍戲，拍攝《流浪地球》的時候，他已經暴瘦到脫相，每拍一個鏡頭都需要停下來吸氧，可還是咬著牙完成了拍攝。
說到底，1989年的這件事，核心還是吳孟達在婚姻中沒有守住底線，一時的衝動讓多個家庭都受到了影響。他後續雖然用拼命工作來承擔責任，盡到了作為父親和曾經的丈夫的經濟義務，但感情上的傷害已經造成，無法挽回。
這件事也告訴我們，不管是普通人還是公眾人物，婚姻中的忠誠都是最基本的底線，一旦突破，不僅會傷害身邊最親近的人，自己也會付出沉重的代價。吳孟達晚年在接受採訪時也曾說過，自己不是什麼傳奇，就是個想做好演員的老爸，或許直到晚年，他才真正明白家庭和責任的重量，但為時已晚。
2021年，吳孟達因病去世，五個子女第一次聚齊在他的病房裡，那些沒說出口的愧疚和遺憾，都成了他一輩子的遺憾。
